Chegar à cidade de São Luís sempre significou desafiar as águas que a circundam, formadas pelos rios Anil e Bacanga, que desembocam no profundo Golfão Maranhense, e pela Baía de São Marcos. Ocupando a ilha do mesmo nome, a estratégica disposição geográfica da cidade transformou-a em local de contínuas invasões e conquistas. Diferenciando-se desse modo dos demais centros urbanos brasileiros, São Luís destaca-se como Patrimônio Mundial ao reunir, ao longo dos séculos de vida, diferentes experimentos políticos, religiosos e urbanísticos. A arquitetura - que chegou a influenciar Lisboa - e a intelectualidade de literatos, que foram fundamentais na formação do imaginário do povo brasileiro, são todos elementos que fazem de São Luís espaço ímpar da cultura brasileira.
Na Ilha de Upaon-Açu, habitada pelos tupinambás, índios que fomentaram o ideário renascentista europeu, instalaram-se primeiramente os portugueses, após cruzarem o portal de águas paradisíacas dos rios Mearim, Itapicuru, Pindaré e Munim e as extensas florestas que as cercam. Seguiram-se os franceses, que em 1612 fundaram a cidade de São Luís, sendo forçados a deixar a região em 1615. Retornaram os portugueses, com colonos dos Açores e escravos de Mina e Angola, destinados ao plantio de algodão e açúcar. Os holandeses, expulsos de Olinda e do Recife, assaltaram a cidade em 1641, permanecendo ali até 1644, quando foi novamente recuperada pelos portugueses. Essa ilha, verdadeiro lugar de ensaios sociológicos, políticos e urbanísticos, legou-nos inúmeros vestígios de mestiçagens étnicas e experimentos de ocupação territorial, a despeito da posse legitimada aos lusos pelo Tratado de Tordesilhas (1494), que dividia a terra entre espanhóis e portugueses.
As variantes de mestiçagem, iniciadas com os nativos tupinambás, deram origem a mamelucos e caboclos. Com a vinda do contingente africano, o conjunto de mestiços formou o terceiro centro mais denso dessa população depois do Rio de Janeiro e Salvador. No Segundo Império (1840-1889), Aluísio de Azevedo escrevia o romance naturalista O Mulato, retratando a vida de portugueses em São Luís e a influência de Lisboa, Porto e Coimbra sobre a cidade, muito mais que da Corte do Rio de Janeiro, além da difícil condição do negro no Maranhão do século XIX.
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